В 1981 г. окончил Омское музыкальное училище им. В. Я. Шебалина по классу хорового дирижирования у преподавателя заслуженного работника культуры РСФСР Веры Николаевны Перелыгиной.
В 1986 г. окончил Новосибирскую Государственную консерваторию им. М. Глинки, факультет хорового дирижирования в классе доцента, заслуженного работника культуры РСФСР Юрия Александровича Брагинского.
В Омском музыкальном училище занимался композицией с композитором Ильей Марковичем Хейфецем. Учась в консерватории, посещал уроки по композиции в классе профессора Георгия Николаевича Иванова.
По окончании консерватории работал руководителем академического хора областного “Дома учителя” г. Омска. Также работал преподавателем в Омском музыкально-педагогическом училище, одновременно работая по совместительству в Омском институте Культуры.
В это время Сергей Борисович пишет много детских песен для хоров омских музыкальных школ и детских хоровых студий, которые успешно исполняются. В Омске также была написана кантата (триптих) для детского хора “У обелиска”.
Будучи в Тобольске, работая четыре года вместе со своей супругой Ангелиной Толстокулаковой в регентском классе при Тобольской Духовной семинарии, пишет много богослужебной православной музыки. Cотрудничая с профессиональным ансамблем русской народной песни “Круг”, Сергей Толстокулаков пишет хоровую кантату “Тобольские песни” для хора и солистов в сопровождении фортепиано и ударных инструментов, состоящую из 8-ми хоров на темы тобольских народных песен.
Кроме хоровой музыки им написаны романсы и пьесы для фортепиано.
В духовных произведениях он пытается продолжить линию Александра Кастальского, Степана Смоленского, основателей так называемой “московской школы”, которая на рубеже 19 - 20 вв. отстаивала, в противовес школе “петербургской”, способы развития музыкального материала, идущие из народного песенного творчества. Александр Кастальский считал, что знаменный распев - “колыбель” всей нашей сегодняшней церковной музыки, - родился в результате органичнейшего сплава интонаций музыки церковной греческой и интонаций музыки русской народной.
Судя по переписке, которую особо интенсивно вел Сергей Борисович со своими знакомыми регентами несколько лет назад, его духовные произведения исполняются во многих городах России, а именно: в Новосибирске, Омске, Хабаровске, Краснодаре, Орле, Перми, Тобольске, Тюмени и др.
Очень теплые слова в адрес композитора сказал А. Н. Родюков, преподаватель Екатеринбургского Духовного училища. На вопрос “Можете ли вы кого-нибудь выделить из современных церковных композиторов?”, он ответил: “Толстокулаков С.Б.… очень интересный композитор, очень молитвенный… Интересные переложения делает владыка Ионафан. У Трубачева есть интересные переложения. Но это я знаю только единичные случаи, а у Толстокулакова я видел целый сборничек - очень интересный. И отец Матфей (Мормыль) отмечал Толстокулакова, как интересного композитора”.
Кроме композиторской
деятельности, Сергей Борисович занимается
преподавательской и музыковедческой
деятельностью. В Духовном училище вел и ведет
Курс истории церковного пения, хорового
дирижирования и хоровой класс. А в своих статьях
пытается теоретически обосновать то, что он
практически воплощает в своих духовных
произведениях, пытается ответить “какая музыка
может считаться именно русской церковной,
православной?; какое исполнение будет считаться
именно церковным, православным, какое нет?” В апреле 2002 года Толстокулаков С.Б. был награжден Патриаршей наградой Орденом Русской Православной Церкви святого преподобного Сергия Радонежского III степени.